Ηπειρώτης Φιλικός. Γεννήθηκε στα Ιωάννινα μετά το 1790. Νέος αναγκάστηκε να εγκαταλείψει την πατρίδα του και να καταφύγει στον πατέρα του, στη Ρωσία, απ’ όπου στάλθηκε το 1814 για σπουδές στο Παρίσι. Τον επόμενο χρόνο ωστόσο αφήνει τη γαλλική πρωτεύουσα – όπου στο μεταξύ είχε πάρει μέρος στην ίδρυση του «Ελληνόγλωσσου Ξενοδοχείου» (σωματείου με εκπαιδευτικούς και πατριωτικούς στόχους) – περνά από τη Βιέννη (συναντώντας εκεί τον τότε υπουργό Εξωτερικών του τσάρου Ιωάννη Καποδίστρια
και συζητώντας μαζί του τρόπους για την εξάπλωση της δραστηριότητας των πατριωτικών οργανώσεων στη Ρωσία) και καταλήγει στη Μόσχα. Εκεί θέτουν τις βάσεις, μαζί με το Νικόλαο Σκουφά, της «Φιλικής Εταιρείας». Τον Ιούλιο του 1817 ο Τσακάλωφ έρχεται στην Οδησσό και αρχίζει έντονη δραστηριότητα για τη συστηματικότερη οργάνωση της «Φιλικής». Ακολουθώντας αργότερα τον Ανθιμο Γαζή, κατεβαίνει στην Κωνσταντινούπολη, συνεχίζοντας με χαρακτηριστική περίσκεψη την κατήχηση νέων μελών, περιοδεύοντας στη Σμύρνη, στη Θράκη, στη Μακεδονία και στην ανατολική Θεσσαλία ακόμα. Η απειλή που δημιούργησε για την «Εταιρεία» η προδοτική διαγωγή του Νικόλαου Γαλάτη υποχρέωσε τους επικεφαλής της να αναθέσουν στον Τσακάλωφ την εξουδετέρωσή του. Ο Τσακάλωφ παράλαβε, μαζί με το Δημητρόπουλο, το Γαλάτη σε ταξίδι τους στην Πελοπόννησο και τον εκτέλεσαν στην Ερμιόνη το Νοέμβριο του 1819. Το γεγονός αυτό τον ανάγκασε τελικά να δραπετεύσει μέσω Μάνης, στην Πίζα, όπου και έμεινε σχεδόν ως την έναρξη της Επανάστασης του 1821. Στις παραδουνάβιες ηγεμονίες έφτασε αμέσως μετά την έκρηξη του κινήματος και ανάλαβε υπασπιστής του Αλ. Υψηλάντη, στον Ιερό Λόχο, κατορθώνοντας μετά την καταστροφή του Δραγατσανίου, να επιστρέψει και να πολεμήσει στην Ελλάδα. Στην Καποδιστριακή περίοδο υπηρέτησε στο στρατιωτικό λογιστήριο του Γενικού Φροντιστηρίου και στην Εθνοσυνέλευση του Αργους εμφανίστηκε ως πληρεξούσιος. Το 1832 εγκατέλειψε οριστικά την Ελλάδα και εγκαταστάθηκε στη Μόσχα, όπου και πέθανε το 1851 ολότελα λησμονημένος από το επίσημο ελληνικό κράτος.