Στρατιωτικός και ένας από τους ειλικρινέστερους εκπρόσωπους της Επανάστασης του 1821. Γεννήθηκε στην Κωνσταντινούπολη 1793 και πέθανε στο Ναύπλιο το 1832. Σπούδασε σε στρατιωτικές σχολές της Γαλλίας και υπηρέτησε σαν μέλος των ουσσάρων της αυτοκρατορικής φρουράς του τσάρου στην Πετρούπολη, φτάνοντας ως το βαθμό του λοχαγού. Έλαβε κι αυτός μέρος, όπως ο Αλέξανδρος και ο μικρότερος αδελφός τους Γεώργιος, στους ναπολεόντειους πολέμους. Όταν ο Αλέξανδρος ανάλαβε τη Γενική Επιτροπεία της Αρχής, ο Δημήτριος εγκατάλειψε τη θέση του στη Ρωσία, πέρασε στο Κισνόβι και, στο όνομα του αδελφού του, ανάλαβε να τον αντιπροσωπεύσει στην Πελοπόννησο σαν «Πληρεξούσιος του Γενικού Επιτρόπου της Αρχής». Περνά πρώτα από την Οδησσό (Μάρτιος 1821), επιστρέφει στο Κισνόβι, και, με τον Παναγιώτη Αναγνωστόπουλο σαν συνταξιδιώτη, έρχεται στην Τεργέστη και από εκεί, μαζί με πλήθος άλλους αγωνιστές, νεαρούς σπουδαστές – λείψανα του Ιερού Λόχου – και Γερμανούς φιλέλληνες, φτάνει στην Ύδρα (8-20 Ιουνίου 1821). Λίγες μέρες αργότερα (20 Ιουνίου) έρχεται στο ‘Αστρος και από εκεί περνά στο στρατόπεδο των Ελλήνων πολιορκητών της Τριπολιτσάς, αναλαμβάνοντας την αρχιστρατηγία των επαναστατών. Αμέσως μετά την άφιξή του στην Ελλάδα ο Υψηλάντης προσπάθησε να σχηματίσει τακτικό στρατό, να οργανώσει εθνική τυπογραφία και να δώσει δημοκρατική πολιτική μορφή στις τοπικές επαναστατικές επιτροπές. Οι προσπάθειες πολιτικής και στρατιωτικής αναδιοργάνωσης του Αγώνα προκάλεσαν την αντίδραση των Πελοποννησίων πρόκριτων και τη διάστασή τους με τον Υψηλάντη. Ο Δημήτριος, απογοητευμένος, εγκατάλειψε το στρατόπεδο του και αποσύρθηκε στην Καλαμάτα, αλλά ο λαός, αγανακτισμένος από τη στάση των δημογερόντων, απαίτησε (με απειλές σφαγών και εξεγέρσεων) την αποκατάσταση του Υψηλάντη στην ηγεσία του Αγώνα. Τελικά, ο Κολοκοτρώνης, θερμός οπαδός του «Πληρεξούσιου», γεφύρωσε το χάσμα και επανέφερε το Δημήτριο κοντά στους άντρες του (2 Ιουλίου). Ενώ όμως φαινόταν ότι τα προβλήματα της πρωτοκαθεδρίας είχαν πια διευθετηθεί, εμφανίζεται επί σκηνής ο Αλέξανδρος Μαυροκορδάτος, ο οποίος θα αναδειχτεί σύντομα (από τον Οκτώβριο κιόλας του 1821) σε πολιτικό αντίπαλο του Υψηλάντη και εχθρό της πολιτικής του στην Ελλάδα. Ο Δημήτριος οργάνωσε και εκτέλεσε αρκετές και σοβαρές στρατιωτικές επιχειρήσεις στην Ελλάδα, όπως την πολιορκία του Ναυπλίου και του ‘Αργους (Ιανουάριος 1822), εκστρατείες εναντίον της Αθήνας και άμυνα εναντίον των δυνάμεων του Δράμαλη στην Κόρινθο, στα Δερβενάκια και στο Αγιονόρι, εναντίον του Ιμπραήμ στους Μύλους της Λέρνας (Ιούνιος 1825 – από τη θεαματική του επιτυχία εκεί δόθηκε προς τιμήν του, το όνομα Υψηλάντη στη νεοϊδρυτη τότε ομώνυμη πόλη της Αμερικής) και στα Βέρβαινα και, τέλος, στην τελευταία μάχη του Αγώνα, στην Πέτρα (12 Σεπτεμβρίου 1829). Μετά την έλευση του Καποδίστρια, ο Υψηλάντης αναλαμβάνει σαν (ο πρώτος) στρατάρχης (της νεώτερης Ελλάδας) την οργάνωση των ατάκτων σε τακτικό εθνικό στρατό, συγκροτημένο σε χιλιαρχίες και απαλλαγμένο από τους γηραιούς οπλαρχηγούς, που δε δέχονταν το βαθμό του χιλίαρχου, αλλά ζητούσαν να είναι όλοι στρατηγοί. Οι αυθαιρεσίες των στρατιωτικών περιορίστηκαν σημαντικά (χάρη και στο διαρκές Πολεμικό Συμβούλιο) και, παρά την αντίδραση των δυσαρεστημένων παλιών αρματολών, καθιερώνεται για πρώτη φορά ενιαία στρατιωτική τακτική και πειθαρχία. Ο Δημήτριος στάθηκε μια από τις σημαντικότερες μορφές του 1821: θυσίασε τα πάντα (πλούτη, γαλήνη, μέλλον κλπ.) για την Επανάσταση και έδωσε με το παράδειγμά του (της μετριοπάθειας, της πειθαρχίας, του ενθουσιασμού, της ειλικρίνειας και της αυτοθυσίας) την ευκαιρία σε πολλούς, κυρίως στρατιωτικούς, να ξεπεράσουν τις μικρότητες και τους κινδύνους της διχόνοιας. Η γαλλική του μόρφωση τον ώθησε να θελήσει να διαδώσει στην Ελλάδα ιδέες προοδευτικές και δημοκρατικές. Χαλιναγώγησε τους πρωτόγονους οπλαρχηγούς από τις αυθαιρεσίες του πολέμου (σφαγές, κακοποίηση αιχμαλώτων κλπ.) και γενικά πάλαιψε για την επιβολή του πολιτισμού στη χώρα και την εξουδετέρωση των κατάλοιπων της τουρκοκρατίας και του κοτζαμπασισμού στην Ελλάδα.